Santa Fiora liegt oben auf einem Trachytfelsen über der Quelle des Flusses Fiora. Dieser Ort war nicht der Abtei des Heiligen Salvatore unterworfen sondern wurde der wichtigste Besitz der Familie Aldobrandeschi und widerstand den zahlreichen Erbungsversuchen der Sienesen. Aufgrund einer Heirat im Jahre 1439 ging Santa Fiora in den Besitz der Sforza über und fiel danach im Jahre 1633 unter der Herrschaft von Florenz. Das erste Gebäude auf das man trifft ist der mächtige Palazzo del Conte, bereits Besitz der Sforza Cesarini und heute Sitz der Gemeinde.. Dominierend ist ein Turm mit doppeltem Zinnenkranz. etwas weiter befindet sich der gekürzte Wachturm des Schlosses. Sehenswert ist die Pfarrkirche der Heiligen Flor und Lucilla, dem bedeutendsten Bauwerk des Ortes. Diese Kirche entstand vor dem Jahre Eintausend, wurde im XIII. Jh. wieder aufgebaut und im Jahre 1792 erwitert. Im Innern ist eine einmalige Terrakotta Sammlung aufbewahrt, vermutlich von Andrea della Robbia. Dann geht man hinab zum Borgo, de anderen Teil von Santa Fiora, umgeben mit Stadtmauern aus dunklem Vulkangestein. Hier wurde im Jahre 1309 die Kirche Sany'Agostino und ein angeschlossenes Kloster errichtet. Durch das Stadttor gelangt man zum Ortsteil Montecatino  und von dort aus geht es hinab zur Peschiera, einem Becken in dem sich das Quellwasser des Flusses Fiora ansammelt. Dieses große Becken wird schon in den Aufzeichnungen des Papstes Pius II erwähnt.

(Santa Fiora, Chiesa delle Sante Fiora e Lucilla, Andrea della Robia "Il battesimo di Gesù ")