Es liegt bestens, auf einem hochgelegenem Plateau, beherrschend über das Pagliatal und die Via Cassia Geschützt durch den natürlichen steil abfallenden Trachytfelsen, verschanzt sich der ort hinter gewaltigen mittelalterlichen Verteidigungsmauern, zum teil bestens erhalten. Wer von Abbadia kommt, trifft zunächst auf die kleine Kirche San Bartolomeo (sie gehört zu den Klosteranlagen des Heiligen Franziskus). Von der Hauptfront aus blickt man auf eine Wiese mit einem Jahrhundertalten Kastanienbaum. Im innen befinden sich Reste von Freken der Sienesischen Schule des XIV. Jh. Das eindrucksvolle Baudenkmal Piancastagnaios ist die Burg Aldobrandeschi mit ihren Lavastein Mauern. Zinnen und Kragsteine wurden teilweise in den sechziger Jahren rekonstruiert, alles andere des Bauwerkes ist mittelalterlichen Ursprungs. Ein paar schritte entfernt liegt ein Park zu ihren Füßen reich an hundertjährigen Kastanienbauen. Von dort sind auch die ortsteile Borgo, Castello, und Voltaia sichtbar. Im Zentrum sollte man die Pfarrkirche Santa Maria Assunta besuchen, die man über die Treppe erreicht. Nicht weit entfernt befindet sich Piazza Matteotti der alte Gemeindeplatz, mit dem Gebäude des Stadtvogtes und dem Rathaus, beide aus dem 14. Jh. sowie die Gerichtssäule mit dem Wappen der Republik Siena. Noch ein bemerkenswerte Gebäude ist schließlich der Palast Bourbon del Monte. Von 1601 bis Ende des XVIII. Jh. diente er als Residenz der Feudalherren Abbadias. Die Umgebung ist reich an Traditionen und Legenden. Gleich außerhalb der Stadtmauern liegt ein Ort, genannt Piatto delle streghe (Hexenteller). Es handelt sich um den Brunnen in den alten Gartenanlagen des Palastes Bourbon del Monte, von dem nichts anderes übrig geblieben ist als ein Stein durch die Witterung so geschliffen, dass er einem Teller gleicht . Man sagt die Hexen hätten dort ihren Hexensabbat gefeiert.
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