Dieser Ort hat einen ganz eigenen Charakter. Ganz im mittelalterlichen Stil ist die Ortschaft mit einer Festungsmauer und Türmen umgeben, in den Raubvögel nisten. Die Kirchen, Festungsschanzen und Gässchen verleihen Roccalbegna eine ganz besondere Stimmung. Es war im Besitz der Aldobrandeschi danach teil der Republik Siena. Das herausragende Bauwerk ist die Kirche der Heiligen Peter und Paul auf dem Zentralplatz, dort stehen auch das Rathaus und der kleine Uhrturm. das Gelände dieser Gegend ist auffallend unbeständig, Erdrutsche und Absenkungen sind an der Tagesordnung. Eine dieser Absenkungen hat die Neigung des Hauptportals verändert und der Kirche einen unsymmetrischen Charakter gegeben, einmalig in der Welt. Das wichtigste Werk ist jedoch das Tryptichon über den Hauptaltar, mit der Madonna mit dem Jesuskind (1340) von Ambrogio Lorenzetti. Wunderschön ist das um 1360 entstandene Kreuz von Luca von Tommè, meister der Sienesen Schule.
Das berühmteste Ausflugziel ist jedenfalls der Wachturm La Pietra der über den Ort hinausragt.
Etwas Östlich von Roccalbegna liegt Triana, eine gewaltige Burg, die 1338 von den Aldobrandeschi an die Piccolomini von Siena überging. Sie besteht aus 2 imposanten Gebäuden und einem mächtigen, zum großen Teil mit Efeu bewachsenen Turm.
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