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Klebendes an einer isolierten Felsspitze, beherrscht das Tal von Val d'Orcia. Einst lag Radicofani an der Grenze des Römischen Reichs. Die Grenzbefestigungen, die Kaiser Cosimo I errichten ließ, wurden in 1735 durch die Explosion eines Pulvermagazins zerstört. Radicofani ist immer noch weltberühmt für die Heldentaten des Banditen Ghino von Tacco, der lange da wohnte. Einigen Terrakotten von Lukas aus Robbia werden in der Kirche der Heiligen Petrus verwahrt; daneben steht die interessante Kirche der Heiligen Agnes in gotischem Stil. Der stimmungsvolle Bau der Post aus dem 16. Jahrhundert hat eine Fassade mit einem Doppellaubengang: er liegt auf der Via Franchigena, wo große Persönlichkeiten wie Chateaubriand, Dickens und Montaigne wohnten. Montaigne, z. B., liebte die gute Küche und vor allem das Olivenöl: er oft rühmte die toskanische Herzlichkeit und die Gastfreundlichkeit in seinen Werken.