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(Vista di Rocca a Tentennano)

Una breve salita porta alla Rocca Aldobrandesca, che sovrasta il paese. Le mura esistono ancora sul lato settentrionale, la spianata sommitale è stata sistemata a parco. Straordinario, oltre che su Castiglione e l'Amiata, il panorama verso Rocca a Tentennano.

Basta un primo sguardo per comprendere i motivi che portarono alla costruzione della Rocca di Tentennano o Tintinnano: da il grande scoglio di roccia calcarea ai margini della Val d'Orcia che la ospita era possibile controllare il percorso della sottostante Via Francigena e l'accesso alle Gole dell'Orcia attraverso le quali passavano le vie di comunicazione verso e dalla Maremma, potendo contare su una postazione virtualmente inespugnabile.
Le prime notizie che attestano l'esistenza di un insediamento denominato Tintinnano risalgono all'anno 853. La fortificazione si sviluppo principalmente durante gli anni 1250-58, quando entrò in possesso del Comune di Siena. Nel 1274 fu ceduta alla famiglia dei Salimbeni, in cambio dell'appoggio ai Senesi contro i guelfi Fiorentini nella battaglia di Montaperti, che ne mantenne il controllo per tutto il '300. La Rocca di Tintinnano era il punto di forza della potente famiglia che aveva il dominio su gran parte della Val d'Orcia. Questo causò non pochi attriti con i Senesi che, dopo un duro conflitto, riuscirono a rimpossessarsi della fortificazione nel 1419 (grazie a un traditore che aprì le porte), sconfiggendo definitivamente e costringendo all'esilio la famiglia dei Salimbeni. Una volta rientrata nelle proprietà di Siena, la Rocca fu utilizzata come sentinella della valle e usata a fini bellici per l'ultima volta nel XVI° secolo, durante il conflitto che porterà l'annessione dello Stato di Siena a quello di Firenze. Anche questa volta la conquista della roccaforte non avvenne con la forza ma grazie al tradimento di alcuni occupanti che ne aprirono le porte durante una notte. Nei secoli successivi, non avendo più importanza militare e a causa dello sviluppo delle nuove armi da fuoco, Tintinnano fu abbandonata. La Rocca è famosa anche per aver ospitato nel 1377 Santa Caterina da Siena, che secondo la leggenda imparò qui a leggere e scrivere grazie ad un miracolo.
Il sistema delle difese della Rocca e parte integrante con quelle del borgo sottostante. Un primo circuito murario (in parte ancora oggi visibile) racchiudeva Rocca D'Orcia e lo collegava alla Rocca. Un secondo circuito racchiudeva la sommità dello sperone roccioso, al quale si accedeva tramite una porta della quale sono visibili solo alcuni resti. Questo era il cortile esterno della fortificazione, nel quale sorgevano svariati edifici, oggi scomparsi. All'estremità nord del cortile una serie di scale porta al cuore della roccaforte: il Cassero. Questo è costituito da un area pentagonale racchiusa da possenti mura bastionate che conservano ancora parte della merlatura. La porta di accesso al Cassero è andata distrutta ma è ancora possibile raggiungere il camminamento di ronda. Da qui, grazie ad una scala in ferro posta durante i recenti restauri, attraverso una porta ad arco tondo si accede al Torrione. L'accesso originario avveniva mediante una scala mobile in legno, che veniva ritirata in caso di pericolo. Anche il Torrione ha una pianta pentagonale e due piani interni. La sua funzione, oltre a quella di avvistamento, era di alloggi per il comando e di ultimo baluardo difensivo. Le mura hanno uno spessore di circa tre metri, rilevabile dalle feritoie ricavate nella muratura, e i locali interni hanno splendide volte a botte. Interessante è soprattutto il piano superiore, diviso in due stanze, dove si possono notare la bocca di una cisterna che garantiva l'approvvigionamento idrico e un forno ricavato nella parete. Dalla seconda stanza si accede alla terrazza di copertura. Il panorama sulla valle è da qui grandioso.