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(Particolare del campanile)

Agli inizi del XIV° sec., sorse il Convento degli Agostiniani (originariamente collocato a Bagnolo, con dedica a Santa Barbara). Il complesso monastico era completato da uno spedale, dalla scuola e dalla chiesa dedicata a San Michele Arcangelo.
Notevoli l’architrave e la targa con il simbolo agostiniano collocata sulla parete laterale esterna. La chiesa fu originariamente scelta per le sepolture dei conti Aldobrandeschi. Il convento fu soppresso a seguito delle riforme leopoldine (XVIII° sec.). Nella chiesa era collocata al statua lignea policroma di Iacopo della Quercia, attualmente esposta, con altri materiali provenienti dal convento, al museo di Pitigliano.